El flamante entrenador de Independiente tendrá su primera experiencia a cargo de un plantel profesional. Si bien dirigió en el Ascenso y fue director técnico de la reserva del club, nunca fue el responsable máximo de un equipo de Primera. Cuando llegó al Rojo, trabajaba en algo que nada tenía que ver con el fútbol. Como jugador, estuvo a punto de retirarse muy joven por el fallecimiento de su padre. Además, es Licenciado en Recursos Humanos.
Aunque hoy, a sus 39 años, su vida está dedicada exclusivamente al fútbol, Leandro Stillitano le dedicó gran parte de su actividad laboral al Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria (INTA), donde comenzó a trabajar cuando tenía tan sólo 18 años por recomendación de su madre, quien trabajó 35 años en el lugar. Si bien comenzó cumpliendo típicas tareas administrativas, fue ganando terreno hasta llegar a ser responsable de un área, con un grupo de ocho personas a su cargo.
Aunque cueste imaginarlo, cuando llegó a Independiente como uno de los ayudantes de campo de Ariel Holan, siguió trabajando en INTA durante todo el 2017, año en el cual el Rojo obtendría la recordada Copa Sudamericana. En medio de entrenamientos, concentraciones, viajes y partidos, nunca abandonó esa función que cumplió durante tantos años.
Pero para saber su historia en el fútbol, hay que conocer también su etapa como futbolista. Las inferiores las hizo en Tristán Suárez. Cuando llegó a la edad de firmar su primer contrato, el club le comunicó que no lo tendría en cuenta, y él tomó la decisión de abandonar el fútbol. A los cuatro meses falleció su papá, y por una cuestión mental decidió volver a intentarlo, esta vez con la camiseta de Lugano, en la Primera D, donde llegó a jugar más de 100 partidos. El final de su corta carrera fue en Dock Sud, uno de los clubes de sus amores, donde jugó una última temporada antes de dedicarse al estudio, con apenas 26 años.
Decidió comenzar la carrera de Recursos Humanos, y luego completar la Licenciatura. Mientras cursaba, recibió un llamado de San Martín de Burzaco pero para que se sumara como una especie de asesor deportivo y Stillitano decidió volver al fútbol, pero desde otro lugar. La historia cuenta que el entrenador de aquel entonces era Guillermo De Lucca, quien hoy es uno de los ayudantes de campo de su cuerpo técnico. Cuando De Lucca se fue de San Martín, le ofrecieron ser el entrenador interino del club y ahí comenzó su historia. Su equipo ganó cuatro partidos seguidos y el último fue ante Claypole, el clásico rival de San Martín, en condición de visitante, luego de 17 veces seguidas sin ganarle en esa condición. Tras ser confirmado en el cargo, su equipo llegó a las semifinales del torneo y estuvo muy cerca de obtener el ascenso a la Primera C.
También en ese momento tuvo la chance de conocer a Ariel Holan, quien por aquel entonces trabajaba en las Inferiores de Banfield y era uno de los ayudantes de Matías Almeyda. Cuando por la mañana no entrenaba a San Martín, aprovechaba para ir a ver las prácticas de Banfield, a la tarde trabajaba en el INTA, y por las noches cursaba la Licenciatura.
Después de varios meses en los cuales fue un colaborador externo de Holan, entre otras cosas preparando informes sobre jugadores de equipos del Ascenso, el entrenador decidió sumarlo a su equipo de trabajo, cuando a principios del 2015 se separó de Almeyda y comenzó su carrera como máximo responsable de un plantel profesional, dirigiendo a Defensa y Justicia.
De allí en adelante la historia es un poco más conocida. El buen paso de Holan por el Halcón de Varela le permitió llegar a principios del 2017 a Independiente, donde obtuvieron la Copa Sudamericana y la Suruga Bank al año siguiente, con un equipo que rápidamente consolidó una identidad de juego y se metió en el corazón de los hinchas del Rojo.
A principios de 2019, en el último semestre de Holan en el club, Stillitano se hizo cargo de la Reserva. Después de esa experiencia, le llegó la chance de sumarse al equipo de trabajo de Gustavo Quinteros, un entrenador con un reconocido recorrido a nivel sudamericano, y ser su ayudante de campo en los pasos por Xolos de Tijuana y Colo Colo de Chile.
Ahora, en su primera experiencia a cargo de un equipo de Primera, el desafío de dirigir a Independiente es tan grande como la rica historia del club. Llega en un momento de renovación dirigencial y con una crisis económica que indudablemente complicará el armado de un plantel competitivo. Pero Stillitano está acostumbrado a encontrarse con palos en la rueda y no le teme a esta oportunidad, sin dudas la más importante de su carrera.